Меню

Как дать название углеводороду по структурной формуле

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Название
алкана
Молекулярная
формула
Структурная
формула
Агрегатное
состояние
Температура
кипения, °С
Метан СН4 СН4 Газ –161,6
Этан С2Н6 СН3СН3 Газ –88,6
Пропан С3Н8 СН3СН2СН3 Газ –42,1
Бутан С4Н10 СН3СН2СН2СН3 Газ –0,5
Пентан С5Н12 СН3(СН2)3СН3 Жидкость 36,1
Гексан С6Н14 СН3(СН2)4СН3 Жидкость 68,7
Гептан С7Н16 СН3(СН2)5СН3 Жидкость 98,5
Октан С8Н18 СН3(СН2)6СН3 Жидкость 125,6
Нонан С9Н20 СН3(СН2)7СН3 Жидкость 150,7
Декан С10Н22 СН3(СН2)8СН3 Жидкость 174,0

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

СН3 С2Н5 СН3СН2СН2 Сl– F– Br– –NO2
метил этил пропил изопропил хлор фтор бром нитро

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. .
Примеры гомологов:

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Молекулярная формула Структурные формулы
С4Н10 СН3СН2СН2СН3,
С5Н12 СН3СН2СН2СН2СН3,
С6Н14 СН3(СН2)4СН3,

Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С5:

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

источник

Я думаю, что знакомство с формулами лучше всего начать со структурных формул органических веществ. Считается, что они сложны для понимания, поэтому в школе их изучают в выпускных классах. Но я уверен, что через 10 минут вы разберетесь, как легко составлять структурные формулы.

Перед нами структурная формула метана – самого простого органического вещества.

Что мы видим? В центре латинская буква C, а от неё четыре палочки, на концах которых четыре латинских буквы H. C означает углерод, а H – водород. Это два самых важных элемента, которые входят в состав любых органических веществ. А что означают палочки? Это химические связи. В них кроется практически весь секрет органической химии.
Фокус в том, что валентность углерода равна 4. Поэтому у каждой буквы C должно быть 4 палочки. А валентность водорода равна 1, поэтому у него палочка должна быть только одна.
По-моему, палочки отлично демонстрируют такие “страшные” понятия, как химические связи и валентность.

Структурные формулы могут слегка менять свой внешний вид. В них главное – количество элементов и наличие нужных связей. Например, формула метана может иметь и такой вид:

В общем, структурные формулы не являются какими-то жесткими конструкциями. Если вдруг Вам захотелось бы сделать модель молекулы из подручных материалов, то для этого лучше всего подошли бы шарики, соединённые пружинками или резинками. Под шариками я конечно подразумеваю атомы, а резинки – химические связи.

Но в химии приняты не только структурные формулы. И здесь мы познакомимся с некоторыми из них. Достаточно распространены так называемые истинные формулы. Для метана истинная формула записывается так:

Стоит упомянуть, что метан – это природный газ, который знаком всем, у кого есть газовая плита. Но не будем на нём долго задерживаться. Пора посмотреть, какие ещё бывают варианты органических структур.

Прежде, чем мы начнём знакомство с многочисленными органическими соединениями, хочу напомнить – мы здесь изучаем химические формулы. А все упоминаемые вещества служат для иллюстрации.

Здесь представлены органические вещества, называемые углеводородами. Название означает, что они состоят только из углерода и водорода.
Эти вещества в различной мере входят в состав нефти. И это далеко не полный список.
Но сначала смотрим ту колонку, которая называется Развёрнутая структурная формула. Мы видим уже знакомые буквы C и H, соединённые химическими связями – палочками. Главное правило по-прежнему в силе: у каждой буквы C четыре палочки, а у каждой H – одна. Что здесь нового? Появились химические связи между атомами углерода. И в результате оказалось, что молекулы органических веществ могут строиться при помощи таких цепочек, где звеньями являются атомы углерода с прилипшими к ними водородами.

Теперь посмотрим на колонку, где представлены упрощённые структурные формулы. Несложно догадаться, что они призваны экономить время людей, которые постоянно пишут формулы. Особенно, если эти формулы достаточно большие.
Правила здесь довольно простые – убираем палочки между углеродом и водородом и пишем число атомов водорода в виде числа. Таким образом, звенья цепочки становятся видны гораздо более отчётливо. По-научному они называются функциональные группы.
Можно даже довольно быстро понять некоторые более хитрые закономерности. Например, группа на конце цепочки записывается CH3 , а в середине цепочки – CH2 .
А для ещё большей экономии повторяющиеся группы можно объединить в скобочках, подписав количество повторов. Это показано в последней строке таблицы для формулы гексана: CH3-(CH2)4-CH3 .

Некоторые функциональные группы получают собственные названия и даже специальные обозначения. Например, группа CH3 называется метильная группа (от названия метана) и имеет собственное обозначение: Me. Если Вам попадётся, к примеру, такая формула: -CH2- , то ничего страшного тут нет. Это то же самое, что CH3-CH2-CH3 , то есть – пропан.

Итак, за короткое время мы уже разобрались, что такое структурные формулы и выяснили, что они бывают развёрнутые и упрощённые. Но пока что мы познакомились только с одинарными химическими связями. Но на самом деле существуют двойные и даже тройные связи. Посмотрим на следующую таблицу.

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Брутто-формула
Этан H-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH3
Пропан H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH3 Бутан H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H CH3-CH2-CH2-CH3 Пентан H-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Гексан H-C-C-C-C-C-C-H;H|#2|H;H|#3|H;H|#4|H;H|#5|H;H|#6|H;H|#7|H
Вещество Развёрнутая формула Упрощённая формула Брутто-фломула
Этен
(Этилен)
$slope(55)H\C _(x1,N2)C /H CH2=CH2
Пропен
(Пропилен)
$slope(45)H\C-C/C/H; H\#-3\H;H/#2-#3\H CH2=CH-CH3
Бутен
(Бутилен)
H\C =C -C -C-H; H|#-3|H CH2=CH-CH2-CH3
Этин
(Ацетилен)
H-C%C-H CH%CH
Пропин
(Метилацетилен)
H-C%C-C-H; H|#-3|H CH%C-CH3
Бутин
(Этилацетилен)
H-C%C-C -C-H; H|#-3|H CH%C-CH2-CH3

Представленные здесь вещества тоже относятся к углеводородам. Если хорошенько присмотреться, то можно увидеть определённое сходство с веществами из первой таблицы. Названия формируются заменой буквы в конце названия: этан – этен – этин или пропан – пропен – пропин. Сходство не ограничивается названиями. Главное – одинаковое количество атомов углерода. А значит – одинаковое количество звеньев в цепи.
Различие кроется в наличии двойных и тройных связей. Углеводороды в первой таблице называются предельными. Это означает, что к ним больше ничего нельзя добавить. А во второй таблице представлены непредельные углеводороды. То есть, при определённых условиях к ним можно добавить по парочке атомов водорода.

Кроме того, появились дополнительные названия. Тут тоже нет ничего страшного. Верхние названия, которые без скобок – это научные названия. А в скобках даны традиционные названия, которые тоже довольно часто употребляются как в научной литературе, так и в быту.

Продолжим знакомство с формулами углеводородов. Они ещё не раскрыли нам всех своих секретов. Оказывается, что цепочки могут быть замкнутыми. То есть, атомы углерода соединяются друг с другом циклически.

Вещество Развёрнутая формула Упрощённая формула Брутто-формула
Циклопропан $slope(60)H`/C`/C:a`/H; H\#C\C:b\H; H-#a-#b-H H2C_(x1.4)CH2_q3CH2_q3
Циклобутан H|C|C|H; H|C|C|H; H-#2-#6-H; H-#3-#7-H H2C-CH2`|CH2`-H2C_#1
Циклопентан C_(x1.1)C@:H2() @()_qC@H2()_qC@H2()_qC@H2()_q@H2() H2C_(x1.4)CH2_qCH2_qCH2_qH2C_q
Циклогексан C\C@:H2() @()|C@H2()`/C@H2()`\C@H2()`|C@H2()/@H2() $L(1.3)CH2\CH2|CH2`/CH2`\H2C`|H2C/

До сих пор мы не особенно обращали внимания на последнюю колонку, где выведены брутто-формулы. Но может возникнуть вполне законный вопрос: зачем вообще нужны структурные формулы? Ведь брутто-формулы гораздо проще записывать. Может быть, достаточно было бы пользоваться только ими?
Но оказывается, что без структурных формул обойтись не получится. Например, если сравнить брутто-формулы из двух предыдущих таблиц, то мы увидим, что циклопропан имеет абсолютно тот же состав, что и пропен ( C3H6 ). А брутто-формула циклобутана совпадает с бутеном ( C4H8 ). Но это разные вещества! И разница заключается в структуре. То есть, имеет большое значение, в каком порядке элементы соединены друг с другом. А значит, именно структурные формулы позволяют точно описать нужное вещество.

В химии существует такое понятие как изомеры. Так называют разные вещества, которые имеют одинаковый состав. Это не редкость. И в этом нет ничего странного. Ведь бывают же совершенно разные слова, состоящие из одинаковых букв.

Классическими изомерами среди углеводородов можно назвать бутан и изобутан. Посмотрим на их формулы:

Изобутан является изомером бутана. Обратите внимание, что брутто-формулы одинаковы. Но хотя они близки по свойствам, это разные вещества.

Как видно, разнообразие углеводородов не перестаёт удивлять. Оказывается, они могут состоять не только из линейных цепочек, но могут образовывать разветвлённые структуры. И чем длиннее исходная цепочка, тем больше вариантов. Если у бутана возможны только два изомера, то у пентана их уже три:

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Брутто-формула
Бутан H-C-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H; H|#5|H CH3-CH2-CH2-CH3 Метилпропан
(Изобутан)
H\C\C/C/H; H|#2`/H; H|#4\H; H|#3|C|H; H/#-3\H CH3-CH -CH3
Вещество Упрощённая формула Брутто-формула
Пентан CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2-метилбутан
(Изопентан)
CH3-CH -CH2-CH3
2,2-диметилпропан
(Неопентан)
CH3-C -CH3

А у вещества декан, имеющего формулу C10H22 , существует 75 изомеров. Но мы не будем их здесь рассматривать.

Обратите внимание, что научное название зависит от числа звеньев в прямой цепочке, а традиционное название просто учитывает количество атомов углерода в молекуле. Так получилось из-за того, что химики, которые только начинали исследовать углеводороды, первым делом научились определять состав веществ. То есть, сначала люди смогли получить лишь брутто-формулы. А из них невозможно понять, какова длина самой длинной цепочки. Поэтому названия учитывали общее число атомов углерода.
Затем наука дошла до того, что люди смогли исследовать структуру молекул, придумали структурные формулы и переименовали уже известные вещества в соответствии с новыми знаниями. Но старые названия уже успели прижиться и существуют до сих пор.

Думаю, что пора познакомиться ещё с одним весьма примечательным представителем углеводородов. Это вещество называется бензол. Вот его формулы:

Развёрнутая формула Упрощённая формула Скелетная формула Брутто-формула
H|C\C|C `//C `\C `||C /\/H H_(y.5)C\\CH|CH`//C `\HC`||HC/ \\|`//`\`||/

Чем же этот бензол так примечателен? Дело в том, что это шестиугольное колечко входит в состав огромного числа органических веществ.
И вот на примере бензола предлагаю ознакомиться с ещё одним очень важным способом записи структурных формул – скелетными формулами.
Как видно из таблицы, скелетная формула бензола представляет собой правильный шестиугольник без каких-либо букв, зато изображения химических связей выглядят одинаково.
В общем, правила составления скелетных формул отличаются от уже знакомых нам развёрнутых всего двумя особенностями:

  • Буквы C не пишутся. Предполагается, что каждый угол изображаемой геометрической фигуры содержит атом углерода.
  • Буквы H тоже не пишутся. Если в углу сходятся меньше четырёх линий, то это означает, что все оставшиеся заняты водородом.

Конечно, скелетные формулы не так просты, как развёрнутые, но зато их гораздо легче записывать. Поэтому в органической химии это самый популярный вид формул. И мне кажется, Вам тоже будет несложно к ним привыкнуть.

Давайте посмотрим, как выглядят формулы других веществ, производных от бензола.

Вещество Развёрнутая формула Скелетная формула Смешанный вариант Брутто-формула
Нафталин C/C \\C |C `//C `\C`|`\\C `/C ||C \C/`/|H /\\|`//`\`|`\\`/||\// C10H8
Толуол H|C|C\C|C `//C `\C `||C /\/H; H-#2-H |\\|`//`\`||/ CH3|\\|`//`\`||/
Кумол H\C\C/C/H; H|#2|H; H|#4|H; H|#3|C\C|C `//C `\C `||C /\/H \ |\\|`//`\`||/ H3C\ |\\|`//`\`||/

Как видите, появился ещё и смешанный вариант. Опять какой-то новый вид формул? На этот раз уже нет. Просто иногда внутри одной формулы удобно сочетать различные способы.

А вот скелетная формула углеводорода, который называется коронен. Причём, другие варианты здесь уже использовать нет смысла.

Скелетные формулы существуют не только для циклических молекул. Понятно, что метан и этан имеют слишком мало узлов, поэтому для них не стоит пытаться использовать скелетные формулы. А вот какая-нибудь длинная молекула изображается довольно легко. Только не в виде прямой цепочки, а при помощи ломаной линии, ведь атомы углерода изображаются углами.

Бутан Бутен Изобутан Гексан
/\/ //\/ \|`|0/ /\/\/

Иногда плоского изображения становится недостаточно. Поэтому для изображения трехмерных структурных формул используют особое изображение для химических связей:

Само собой, все они означают одно и то же. Но первые три отличаются только поворотом вокруг собственного центра. Тут нет ничего необычного, ведь молекулы не стоят на одном месте. А вот дальше мы видим кружок вместо трёх двойных связей. Причём, я намеренно изобразил все атомы водорода в последней формуле. Чтобы было хорошо видно, что каждый угол фактически лишился одной чёрточки. Их заменил кружок. Он как бы означает, что все двойные связи равномерно распределены внутри кольца.

Формулы бензола, где используется чередование одинарных и двойных связей называются формулами Кекуле в честь немецкого учёного, который внёс значительный вклад в исследование структуры бензола.

На самом деле, среди химиков нет единого мнения по поводу того, насколько правильно использование формул с кружком. Некоторые авторы категорически против. Но есть масса публикаций, где такая запись широко употребляется. Моя задача состоит в том, чтобы Вы узнали о существовании подобных формул и не удивлялись, увидев их.

Вот пара примеров записи уже для уже знакомых нам веществ:

Нафталин: /\|`/`\`|_o`\`/|\/_o Толуол: `/`-`\/-\_o-CH3

До сих пор мы знакомились со структурными формулами углеводородов, которые состоят только из углерода и водорода. Думаю, пора познакомиться с новым элементом – кислородом. Он обозначается латинской буквой O. Его валентнсть равна 2. То есть, каждая буква O в структурных формулах должна снабжаться двумя палочками.

Кислород – очень распространённый элемент на нашей планете. Он входит в состав большого количества органических и неорганических веществ. Но мы начнём знакомство с группы веществ, называемых спиртами:

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула
Метанол
(метиловый спирт)
H-C-O-H; H|#C|H CH3-OH \OH
Этанол
(этиловый спирт)
H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-OH /\OH
1-Пропанол
(пропиловый спирт)
H-C-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-OH /\/OH
2-Пропанол
(изопропиловый спирт)
H-C-C-C-H; H|#2|H; H|#3|O|H; H|#4|H CH3-CH -CH3 \ /

Не правда ли, что в этом есть что-то знакомое? Метан – метанол, этан – этанол, пропан – пропанол.
Да, можно сказать, что спирт получается из углеводорода, если заменить один атом -H на группу -O-H (или -OH в упрощенных структурных формулах). Химики называют её: гидроксильная группа, по латинским названиям водорода и кислорода. А иногда она даже называется спиртовой группой.

Все спирты можно описать в виде обобщённой формулы -OH , где OH – гидроксильная группа, а R – остальная часть молекулы органического вещества.

Конечно же стоит упомянуть, что этанол – это тот самый спирт, который входит в состав алкогольных напитков. Другие представленные здесь спирты по запаху, цвету и даже вкусу довольно похожи на этиловый спирт. Но они очень вредны для здоровья человка. Например, один глоток метанола может оставить человека слепым на всю жизнь. А если выпить больше, то это можеть оказаться фатальным для жизни.

Ещё здесь из четырёх спиртов есть два изомера: 1-пропанол и 2-пропанол. У них одинаковые брутто-формулы, хотя вещества это разные. Их молекулы отличаются номером углеродного атома, к которому крепится группа OH. Возможно, Вы спросите, почему у 1-пропанола гидроксильная группа присоединена к третьему, а не к первому атому углерода? Тут следует вспомнить, что молекулы не находятся в одном положении. Они постоянно крутятся. И вполне могут развернуться как угодно:

Все спирты, с которыми мы уже успели познакомиться, имеют в своём составе одну гидроксильную группу. Химики называют их одноатомные спирты. Но существуют вещества с различным количеством гидроксильных групп. Они соответственно называются двухатомные спирты, трёхатомные спирты и так далее.
В качестве примера трёхатомного спирта можно привести достаточно известное вещество – глицерин:

Развёрнутая формула Упрощённая формула Скелетная формула Брутто-формула
H-C-C-C-H; $slope(45)H`/O|#2|H; H`/O|#3|H; H`/O|#4|H OH|CH2-CH -CH2`|OH HO\/ \/OH

Ну и чтобы завершить знакомство со спиртами, приведу ещё формулу другого известного вещества – холестерина. Далеко не все знают, что он является одноатомным спиртом!

Любой винодел знает, что вино должно храниться без доступа воздуха. Иначе оно скиснет. Но химики знают причину – если к спирту присоединить ещё один атом кислорода, то получится кислота.
Посмотрим на формулы кислот, которые получаются из уже знакомых нам спиртов:

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула
Метановая кислота
(муравьиная кислота)
H/C`|O|\OH HCOOH O//\OH
Этановая кислота
(уксусная кислота)
H-C-C \O-H; H|#C|H CH3-COOH /`|O|\OH
Пропановая кислота
(метилуксусная кислота)
H-C-C-C \O-H; H|#2|H; H|#3|H CH3-CH2-COOH \/`|O|\OH
Бутановая кислота
(масляная кислота)
H-C-C-C-C \O-H; H|#2|H; H|#3|H; H|#4|H CH3-CH2-CH2-COOH /\/`|O|\OH
Обобщённая формула -C \O-H -COOH или -CO2H /`|O|\OH

Отличительной особенностью органических кислот является наличие карбоксильной группы (COOH), которая и придаёт таким веществам кислотные свойства.

Все, кто пробовал уксус, знают что он весьма кислый. Причиной этого является наличие в нём уксусной кислоты. Обычно столовый уксус содержит от 3 до 15% уксусной кислоты, а остальное (по большей части) – вода. Употребление в пищу уксусной кислоты в неразбавленном виде представляет опасность для жизни.

Карбоновые кислоты могут иметь несколько карбоксильных групп. В этом случае они называются: двухосновная, трёхосновная и т.д.

В пищевых продуктах содержится немало других органических кислот. Вот только некоторые из них:

Щавелевая кислота Молочная кислота Яблочная кислота Лимонная кислота
HOOC-COOH H3C\ /COOH HOOC\/ \COOH HOOC\/ \/COOH
двухосновная карбоновая кислота оксикарбоновая кислота Двухосновная оксикарбоновая кислота Трёхосновная оксикарбоновая кислота

Название этих кислот соответствует тем пищевым продуктам, в которых они содержатся. Кстати, обратите внимание, что здесь встречаются кислоты, имеющие и гидроксильную группу, характерную для спиртов. Такие вещества называются оксикарбоновыми кислотами (или оксикислотами).
Внизу под каждой из кислот подписано, уточняющее название той группы органических веществ, к которой она относится.

Радикалы – это ещё одно понятие, которое оказало влияние на химические формулы. Само слово наверняка всем известно, но в химии радикалы не имеют ничего общего с политиками, бунтовщиками и прочими гражданами с активной позицией.
Здесь это всего лишь фрагменты молекул. И сейчас мы разберёмся, в чём их особенность и познакомимся с новым способом записи химических формул.

Выше по тексту уже несколько раз упоминались обобщённые формулы: спирты – -OH и карбоновые кислоты – -COOH . Напомню, что -OH и -COOH – это функциональные группы. А вот R – это и есть радикал. Не зря он изображается в виде буквы R.

Если выражаться более определённо, то одновалентным радикалом называется часть молекулы, лишённая одного атома водорода. Ну а если отнять два атома водорода, то получится двухвалентный радикал.

Радикалы в химии получили собственные названия. Некоторые из них получили даже латинские обозначения, похожие на обозначения элементов. И кроме того, иногда в формулах радикалы могут быть указаны в сокращённом виде, больше напоминающем брутто-формулы.
Всё это демонстрируется в следующей таблице.

Название Структурная формула Обозначение Краткая формула Пример спирта
Метил CH3-<> Me CH3 -OH CH3OH
Этил CH3-CH2-<> Et C2H5 -OH C2H5OH
Пропил CH3-CH2-CH2-<> Pr C3H7 -OH C3H7OH
Изопропил H3C\CH(*`/H3C*)-<> i-Pr C3H7 -OH (CH3)2CHOH
Фенил `/`=`\//-\\-<> Ph C6H5 -OH C6H5OH

Думаю, что здесь всё понятно. Хочу только обратить внимание на колонку, где приводятся примеры спиртов. Некоторые радикалы записываются в виде, напоминающем брутто-формулу, но функциональная группа записывается отдельно. Например, CH3-CH2-OH превращается в C2H5OH .
А для разветвлённых цепочек вроде изопропила применяются конструкции со скобочками.

Существует ещё такое явление, как свободные радикалы. Это радикалы, которые по каким-то причинам отделились от функциональных групп. При этом нарушается одно из тех правил, с которых мы начали изучение формул: число химических связей уже не соответствует валентности одного из атомов. Ну или можно сказать, что одна из связей становится незакрытой с одного конца. Обычно свободные радикалы живут короткое время, ведь молекулы стремятся вернуться в стабильное состояние.

Предлагаю познакомиться с ещё одним элементом, который входит в состав многих органических соединений. Это азот.
Он обозначается латинской буквой N и имеет валентность, равную трём.

Посмотрим, какие вещества получаются, если к знакомым нам углеводородам присоединить азот:

Вещество Развёрнутая структурная формула Упрощенная структурная формула Скелетная формула Брутто-формула
Аминометан
(метиламин)
H-C-N \H;H|#C|H CH3-NH2 \NH2
Аминоэтан
(этиламин)
H-C-C-N \H;H|#C|H;H|#3|H CH3-CH2-NH2 /\NH2
Диметиламин H-C-N -C-H; H|#-3|H; H|#2|H $L(1.3)H/N \dCH3 /N \
Аминобензол
(Анилин)
H\N |C\\C |C `//C `\C `||C / NH2|C\\CH|CH`//C `\HC`||HC/ NH2|\|`/`\`|/_o
Триэтиламин $slope(45)H-C-C/N\C-C-H;H|#2|H; H|#3|H; H|#5|H;H|#6|H; #N`|C `|C `|H CH3-CH2-N -CH2-CH3 \/N \|

Как Вы уже наверное догадались из названий, все эти вещества объединяются под общим названием амины. Функциональная группа <>-NH2 называется аминогруппой. Вот несколько обобщающих формул аминов:

По числу замещённых атомов водорода По числу аминогрупп в молекуле
Первичный амин -NH2 Моноамин -NH2
Вторичный амин -NH-

Диамин H2N--NH2
Третичный амин -N –

Триамин H2N-(*`|NH2*)-NH2

В общем, никаких особых новшеств здесь нет. Если эти формулы Вам понятны, то можете смело заниматься дальнейшим изучением органической химии, используя какой-нибудь учебник или интернет.
Но мне бы хотелось ещё рассказать о формулах в неорганической химии. Вы убедитесь, как их легко будет понять после изучения строения органических молекул.

Не следует делать вывод о том, что неорганическая химия проще, чем органическая. Конечно, неорганические молекулы обычно выглядят гораздо проще, потому что они не склонны к образованию таких сложных структур, как углеводороды. Но зато приходится изучать более сотни элементов, входящих в состав таблицы Менделеева. А элементы эти имеют склонность объединяться по химическим свойствам, но с многочисленными исключениями.

Так вот, ничего этого я рассказывать не буду. Тема моей статьи – химические формулы. А с ними как раз всё относительно просто.
Наиболее часто в неорганической химии употребляются рациональные формулы. И мы сейчас разберёмся, чем же они отличаются от уже знакомых нам.

Для начала, познакомимся с ещё одним элементом – кальцием. Это тоже весьма распространённый элемент.
Обозначается он Ca и имеет валентность, равную двум. Посмотрим, какие соединения он образует с известными нам углеродом, кислородом и водородом.

Вещество Структурная формула Рациональная формула Брутто-формула
Оксид кальция Ca=O CaO
Гидроксид кальция H-O-Ca-O-H Ca(OH)2
Карбонат кальция $slope(45)Ca`/O\C|O`|/O`\#1 CaCO3
Гидрокарбонат кальция HO/`|O|\O/Ca\O/`|O|\OH Ca(HCO3)2
Угольная кислота H|O\C|O`|/O`|H H2CO3

При первом взгляде можно заметить, что рациональная формула является чем то средним между структурной и брутто-формулой. Но пока что не очень понятно, как они получаются. Чтобы понять смысл этих формул, нужно рассмотреть химические реакции, в которых участвуют вещества.

Кальций в чистом виде – это мягкий белый металл. В природе он не встречается. Но его вполне возможно купить в магазине химреактивов. Он обычно хранится в специальных баночках без доступа воздуха. Потому что на воздухе он вступает в реакцию с кислородом. Собственно, поэтому он и не встречается в природе.
Итак, реакция кальция с кислородом:

Но и гидроксид кальция не встречается в природе из-за наличия в воздухе углекислого газа. Думаю, что все слыхали про этот газ. Он образуется при дыхании людей и животных, сгорании угля и нефтепродуктов, при пожарах и извержениях вулканов. Поэтому он всегда присутствует в воздухе. Но ещё он довольно хорошо растворяется в воде, образуя угольную кислоту:

Таким образом, гидроксид кальция, растворённый в воде, вступает в реакцию с угольной кислотой и превращается в малорастворимый карбонат кальция:

Из карбоната кальция в значительной степени состоят мел, известняк, мрамор, туф и многие другие минералы. Так же он входит в состав кораллов, раковин моллюсков, костей животных и т.д.
Но если карбонат кальция раскалить на очень сильном огне, то он превратится в оксид кальция и углекислый газ.

Этот небольшой рассказ о круговороте кальция в природе должен пояснить, для чего нужны рациональные формулы. Так вот, рациональные формулы записываются так, чтобы были видны функциональные группы. В нашем случае это:

OH Гидроксильная группа
CO3 Карбонат – соль угольной кислоты
HCO3 Гидрокарбонат – кислая соль угольной кислоты

Кроме того, отдельные элементы – Ca, H, O(в оксидах) – тоже являются самостоятельными группами.

Думаю, что пора знакомиться с ионами. Это слово наверняка всем знакомо. А после изучения функциональных групп, нам ничего не стоит разобраться, что же представляют собой эти ионы.

В общем, природа химических связей обычно заключается в том, что одни элементы отдают электроны, а другие их получают. Электроны – это частицы с отрицательным зарядом. Элемент с полным набором электронов имеет нулевой заряд. Если он отдал электрон, то его заряд становится положительным, а если принял – то отрицатеньным. Например, водород имеет всего один электрон, который он достаточно легко отдаёт, превращаясь в положительный ион. Для этого существует специальная запись в химических формулах:

Отрицательно заряженные ионы называются анионы. Обычно к ним относятся кислотные остатки.
Положительно заряженные ионы – катионы. Чаще всего это водород и металлы.

И вот здесь наверное можно полностью понять смысл рациональных формул. В них сначала записывается катион, а за ним – анион. Даже если формула не содержит никаких зарядов.

Вы наверное уже догадываетесь, что ионы можно описывать не только рациональными формулами. Вот скелетная формула гидрокарбонат-аниона:

Итак, можно считать, что мы уже изучили структурные и рациональные формулы. Но есть ещё один вопрос, который стоит рассмотреть подробнее. Чем же всё-таки отличаются брутто-формулы от рациональных?
Мы знаем почему рациональная формула угольной кислоты записывается H2CO3 , а не как-то иначе. (Сначала идут два катиона водорода, а за ними карбонат-анион). Но почему брутто-формула записывается CH2O3 ?

В принципе, рациональная формула угольной кислоты вполне может считаться истинной формулой, ведь в ней нет повторяющихся элементов. В отличие от NH4OH или Ca(OH)2 .
Но к брутто-формулам очень часто применяется дополнительное правило, определяющее порядок следования элементов. Правило довольно простое: сначала ставится углерод, затем водород, а дальше остальные элементы в алфавитном порядке.
Вот и выходит CH2O3 – углерод, водород, кислород. Это называется системой Хилла. Она используется практически во всех химических справочниках. И в этой статье тоже.

Вместо заключения мне хотелось бы рассказать о системе easyChem. Она разработана для того, чтобы все те формулы, которые мы тут обсуждали, можно было легко вставить в текст. Собственно, все формулы в этой статье нарисованы при помощи easyChem.

Зачем вообще нужна какая-то система для вывода формул? Всё дело в том, что стандартный способ отображения информации в интернет-браузерах – это язык гипертекстовой разметки (HTML). Он ориентирован на обработку текстовой информации.

Рациональные и брутто-формулы вполне можно изобразить при помощи текста. Даже некоторые упрощённые структурные формулы тоже могут быть записаны текстом, например спирт CH3-CH2-OH . Хотя для этого пришлось бы в HTML использовать такую запись: CH3-CH2-OH .
Это конечно создаёт некоторые трудности, но с ними можно смириться. Но как изобразить структурную формулу? В принципе, можно использовать моноширинный шрифт:

Выглядит конечно не очень красиво, но тоже осуществимо.

Настоящая проблема возникает при попытке изобразить бензольные кольца и при использовании скелетных формул. Здесь не остаётся иного пути, кроме подключения растрового изображения. Растры хранятся в отдельных файлах. Браузеры могут подключать изображения в формате gif, png или jpeg.
Для создания таких файлов требуется графический редактор. Например, Фотошоп. Но я более 10 лет знаком с Фотошопом и могу сказать точно, что он очень плохо подходит для изображения химических формул.
Гораздо лучше с этой задачей справляются молекулярные редакторы. Но при большом количестве формул, каждая из которых хранится в отдельном файле, довольно легко в них запутаться.
Например, число формул в этой статье равно . Из них выведены виде графических изображений (остальные при помощи средств HTML).

Система easyChem позволяет хранить все формулы прямо в HTML-документе в текстовом виде. По-моему, это очень удобно.
Кроме того, брутто-формулы в этой статье вычисляются автоматически. Потому что easyChem работает в два этапа: сначала текстовое описание преобразуется в информационную структуру (граф), а затем с этой структурой можно выполнять различные действия. Среди них можно отметить следующие функции: вычисление молекулярной массы, преобразование в брутто-формулу, проверка на возможность вывода в виде текста, графическая и текстовая отрисовка.

Таким образом, для подготовки этой статьи я пользовался только текстовым редактором. Причём, мне не пришлось думать, какая из формул будет графической, а какая – текстовой.

Вот несколько примеров, раскрывающих секрет подготовки текста статьи:

Текстовое описание easyChem Выводимый результат Сгенерированная брутто-формула
(NH4)2CO3 (NH4)2CO3
H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H H-C-C-O-H; H|#2|H; H|#3|H
CH3|\\|`//`\`||/ CH3|\\|`//`\`||/

Описания из левого столбца автоматически превращаются в формулы во втором столбце.
В первой строчке описание рациональной формулы очень похоже на отображаемый результат. Разница только в том, что числовые коэффициенты выводятся подстрочником.
Во второй строке развёрнутая формула задана в виде трёх отдельных цепочек, разделённых символом ; Я думаю, нетрудно заметить, что текстовое описание во многом напоминает те действия, которые потребовались бы для изображения формулы карандашом на бумаге.
В третьей строке демонстрируется использование наклонных линий при помощи символов \ и /. Значок ` (обратный апостроф) означает, что линия проводится справа налево (или снизу вверх).

Здесь есть гораздо более подробная документация по использованию системы easyChem.

На этом разрешите закончить статью и пожелать удачи в изучении химии.

источник

Выполним обратное задание. Составим название органического соединения по ее структурной формуле. (Прочитайте правила составления названий органических соединений. Составите название органического соединения по структурной формуле.)


4. Многообразие органических соединений.

Ежедневно количество добытых и описанных химиками органических веществ возрастает почти на тысячу. Сейчас их известно около 20 миллионов (неорганических соединений существует в десятки раз меньше).
Причиной многообразия органических соединений является уникальность атомов Карбона, а именно:
– достаточно высокая валентность – 4;

– возможность создания простых, двойных и тройных ковалентных связей;

– способность сочетаться друг с другом;

– возможность образования линейных цепей, разветвленных, а также замкнутых, которые называют циклами.

Среди органических веществ наибольшее соединений Карбона с Гидрогеном; их называют углеводородами. Это название происходит от старых названий элементов – “углерод” и “водород”.

Современная классификация органических соединений базируется на теории химического строения. В основу классификации положены особенности строения углеродной цепи углеводородов, поскольку они просты по составу и в большинстве известных органических веществ углеводородные радикалы составляют основную часть молекулы.
5. Классификация насыщенных углеводородов.
Органические соединения можно классифицировать:
1) по структуре их карбонового каркаса. В основе такой классификации лежат четыре главных класса органических соединений (алифатические соединения, алициклические соединения, ароматические соединения и гетероциклические соединения);

2) по функциональным группам.

Ациклические (нециклические, цепные) соединения назы­вают также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры.

Среди разнообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по своим свойствам и отличаются между собой на группу – СН2.

Ø Соединения, сходные по химическим свойствам и состав которых отличается между собой на группу – СН2, называются гомологами.

Ø Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд.

Ø Группа – СН22, называется гомологической разностью.

Примером гомологического ряда может быть ряд насыщенных углеводородов (алканов). Самый простой его представитель – метан СН4. Окончание –ан характерно для названий предельных углеводородов. Далее идут этан С2Н6, пропан СзН8, бутан С4Н10. Начиная с пятого углеводорода, название образуется из греческого числительного, указывающего число углеродных атомов в молекуле, и окончание -ан. Это пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан С8Н18, нонан СдН20, декан С10Н22 и т. д.
Формулу любого следующего гомолога можно получить добавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.
Четыре С-Н связи, например, в метане, равноценны и размещены симметрично (тетраэдрично) под углом 109 0 28 относительно друг друга. Это объясняется тем, что одна 2s и три 2p-орбитали объединяются так, чтобы образовать четыре новые (идентичные) орбитали, способные дать более прочные связи. Эти орбитали направлены к вершинам тетраэдра – такого размещения, когда орбитали максимально удалены друг от друга. Такие новые орбитали называются sp 3 – гибридизоваными атомными орбиталями.

Наиболее удобной номенклатурой, что дает возможность называть любые соединения, является систематическая номенклатура органических соединений.
Чаще всего систематические названия основываются на принципе замещения, то есть любое соединение рассматривается как неразветвленный углеводород – ациклический или циклический, в молекуле которого один или несколько атомов Водорода замещены другими атомами и группами, в том числе углеводородными остатками. С развитием органической химии систематическая номенклатура постоянно совершенствуется и дополняется, за этим следит комиссия по номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии (Internation Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC).

Номенклатура алканов и их производных названия первым десяти членам ряда насыщенных углеводородов уже дано. Чтобы подчеркнуть, что алкан имел неразветвленный углеродный цепь, часто к названию добавляют слово нормальный (н-), например:

При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называют углеводородными радикалами (сокращенно обозначают буквой R.

Названия одновалентных радикалов происходят от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания –ан на -ил (-ил). Вот соответствующие примеры:

Контроль знаний:

1. Что изучает органическая химия?
2. Как отличить органические вещества от неорганических?
3. Элемент обязанностью входит в состав органических соединений?
4. Перелечите типы органических реакций.
5. Запишите изомеры бутана.

6. Какие соединения называются насыщенными?
7. Которые номенклатуры вам известны? В чем заключается их суть?
8. Что такое изомеры? Приведите примеры.
9. Что такое структурная формула?
10. Запишите шестой представитель алканов.
11. Как классифицируют органические соединения?
12. Какие способы разрыва связи вам известны?

13. Перелечите типы органических реакций.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Проработать: Л1. Стр.4-6 Л1. Стр.8-12,пересказ конспекта лекции №8.

Тема: Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Химические свойства алканов (на примере метана и этана): горение, замещение, разложение и дегидрирование. Применение алканов на основе свойств.

Основные понятия и термины по теме:алканы,гомологический ряд алканов, крекинг, гомологи, гомологическая разность, строение алканов: тип гибридизации – sр 3 .

План изучения темы

(перечень вопросов, обязательных к изучению):

1. Насыщенные углеводороды: состав, строение, номенклатура.

2.Типы химических реакций, характерные для органических соединений.

3.Физические свойства (на примере метана).

4. Получение предельных углеводородов.

Содержание лекции:

1. Насыщенные углеводороды: состав, строение, номенклатура.
Углеводороды – простейшие органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.

Алканами или насыщенными углеводородами (международное название), называют углеводороды, в молекулах которых атомы Углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями, а валентности углеродных атомов, которые не принимают участия в их взаимном сочетании, образуют связи с атомами Водорода.

Алканы образуют гомологический ряд соединений, отвечающих общей формуле СnН2n+2, где: п – число атомов углерода.
В молекулах насыщенных углеводородов атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) связью, а остальные валентностей насыщены атомами водорода. Алканы называют также парафинами.

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.

Правила систематической номенклатуры.

Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы. Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном). Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово “метан”:

CH3 | H3C—C—CH3 | CH3 C2H5 | H3C—CH—CH—CH3 | CH3
тетраметилметан (2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)

Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами и обозначают буквойR илиAlk.
Их общая формула CnH2n+ 1 .

Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.).

Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан на -илиден (исключение – радикал метилен ==СН2).

Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин (исключение – радикал метин ==СН).

В таблице приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы.

Формула Название
углеводорода радикала углеводорода радикала
метан метил
этан этил
пропан пропил изопропил
н-бутан метилпропан (изо-бутан) н-бутил метилпропил (изо-бутил) трет-бутил
н-пентан н-пентил
метилбутан (изопентан) метилбутил (изопентил)
диметилпропан (неопентан) диметилпропил (неопентил)

2.Типы химических реакций, характерные для органических соединений
1) Реакции окисления (горения):

Такие реакции характерны для всех представителей гомологических рядов 2) Реакции замещения:

Такие реакции характерны для алканов, аренов (при определенных условиях), а также возможные для представителей других гомологичных рядов.

3) Реакции отщепления: Такие реакции возможны для алканов, алкенов.

4) Реакции присоединения:

Такие реакции возможны для алкенов, алкинов, аренов.

Простейшая органическое вещество – метан – имеет молекулярную формулу СН4. Структурная формула метана:


Электронная формула метана:

Молекула метана имеет форму тетраэдра: в центре – атом Углерода, в вершинах – атомы Водорода, соединения направлены к вершинам тетраэдра под углом .

3. Физические свойства метана. Газ без цвета и запаха, легче воздуха, мало растворим в воде. В природе метан образуется при гниении растительных остатков без доступа воздуха.

Метан является основной составной частью природного газа.

Алканы практически нерастворимы в воде, потому что их молекулы малополярные и не взаимодействуют с молекулами воды, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензен, тетрахлорметан. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом.

4.Получение метана.


2) Синтезом из углерода и водорода (400-500 и повышенное давление):

3) С алюминий карбида(в лабораторных условиях):

4) Гидрирование (присоединение водорода) непредельных углеводородов:

5) Реакция Вюрца, что служит для увеличения карбонной цепи:

5. Химические свойства метана:

1) Не вступают в реакции присоединения.
2) Горят:

3) Разлагаются при нагревании:

4) Вступают в реакции галогенирование (реакции замещения):

5) При нагревании и под действием катализаторов происходит крекинг – гемолитический разрыв С—С связей. При этом образуются алканы и низшие алканы, например:

6) При дегидрирование метана и этилена образуется ацетилен:


7) Горения:- при достаточном количестве кислорода образуется углекислый газ и вода:

– при недостаточном количестве кислорода образуется угарный газ и вода:

– или углерод и вода:

Смесь метана с воздухом взрывоопасна.
8) Термическое разложение без доступа кислорода на углерод и водород:

6.Применение алканов:

Метан в больших количествах расходуется в качестве топлива. Из него получают водород, ацетилен, сажу. Он используется в органических синтезах, в частности, для получения формальдегида, метанола, муравьиной кислоты и других синтетических продуктов.

При обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы.

Нормальные алканы от пентана до гептадекана – жидкости, начиная с и выше – твердые вещества. По мере увеличения числа атомов в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов.

Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива.
Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов — парафинов с числом углеродных атомов 20-25. Этим путем получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи, которые используются для производства мыл, различных моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.

Контроль знаний:

1. Какие соединения называются насыщенные?
2. Которые номенклатуры вам известны? В чем заключается их суть?
3. Что такое изомеры? Приведите примеры.
4. Что такое структурная формула?
5. Запишите шестой представитель алканов.
6. Что такое гомологический ряд и гомологическая разница.
7. Назовите правила, которыми пользуются, когда называют соединения.
8. Определите формулу парафина, 5,6 г которого (н. у.) имеют массу 11г.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

Проработать: Л1. Стр. 25-34,пересказ конспекта лекции №9.

Тема: Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана и дегидратацией этанола). Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Полиэтилен, его свойства и применение. Применение этилена на основе свойств.

Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Реакция полимеризации винилхлорида. Поливинилхлорид и его применение.

Основные понятия и термины по теме: алкены и алкины,гомологический ряд, крекинг, гомологи, гомологическая разность, строение алкенов и алкинов: тип гибридизации.

План изучения темы

(перечень вопросов, обязательных к изучению):

1Ненасыщенные углеводороды: состав.

2.Физические свойства этилена и ацетилена.

4.Изомерия алкенов и алкинов.

5.Получение непредельных углеводородов.

Содержание лекции:

1.Ненасыщенные углеводороды: состав:

Углеводороды с общей формулой СnH2n и СnH2n-2, в молекулах которых между атомами углерода имеется двойная связь или тройная связь называются непредельными. Углеводороды с двойной связью относятся к непредельным ряда этилена (называют этиленовыми углеводородами, или алкенами) , с тройной – ряда ацетилена.

2.Физические свойства этилена и ацетилена:

Этилен и ацетилен – это бесцветные газы. Они плохо растворяются в воде, но хорошо в бензине, эфире и других неполярных растворителях. Температура кипения тем больше, чем больше их молекулярная масса. В сравнении с алканами, алкины имеют более высокие температуры кипения. Плотность алкинов меньше плотности воды.

3.Строение ненасыщенных углеводородов:

Изобразим строение молекул этилена и ацетилена структурно. Если углерод считать четырехвалентным, то исходя из молекулярной формулы этилена, у него не все валентности востребованы, а у ацетилена лишними оказываются четыре связи. Изобразим структурные формулы этих молекул:

На образование двойной связи атом углерода затрачивает по два электрона, а на тройную связь по три электрона. В формуле это обозначается в виде двух или трех точек. Каждая черточка – это пара электронов.


электронная формула.

Экспериментально доказано, что в молекуле с двойной связью одна из них относительно легко разрывается, соответственно с тройной связью легко разрываются две связи. Мы можем продемонстрировать это на опыте.

1.Смесь спирта с H2SO4 нагреваем в пробирке с песком. Газ пропускаем через раствор KMnO4, затем поджигаем.

Обесцвечивание раствора происходит по причине присоединения атомов по месту разрыва кратных связей.

Электроны, образующие кратные связи, в момент взаимодействия с КМnO4распариваются, образуются непарные электроны, легко вступающие во взаимосвязь с другими атомами с неспаренными электронами.

Этилен и ацетилен являются первыми в гомологических рядах алкенов и алкинов.

Этен. На плоской горизонтальной поверхности, которая демонстрирует плоскость перекрывания гибридных облаков (σ – связи) лежат 5 σ –связей. Перпендикулярно этой поверхности лежат Р –облака негибридные, они образуют одну π-связь.

Этин. В этой молекуле две π-связи, которые лежат в плоскости, перпендикулярной плоскости σ –связи и взаимно перпендикулярно друг другу. π-связи непрочные, т.к. имеют небольшую область перекрывания.

4.Изомерия алкенов и алкинов.

В ненасыщенных углеводородах кроме изомерии по углеродному скелету появляется новый вид изомерии – изомерия по положению кратной связи. Положения кратной связи указывается цифрой в конце названия углеводорода.

Например:
бутен-1;
бутин-2.

Считают атомы Карбона с той стороны, к которой ближе кратная связь.

Например:
4-метилпентен-1

Для алкенов и алкинов изомерия зависит от положения кратной связи и строения углеродной цепи. Поэтому в названии цифрой следует указать положение боковых цепей и положение кратной связи.

изомерия кратной связи: СН3—СН2—СН=СН2 СН3—СН=СН—СН3
бутен-1 бутен-2
Для непредельных углеводородов характерна пространственная или стереоизомерия. Она называется цис-, трансизомерией.

Подумайте, какое из этих соединений может иметь изомер.

Цистрансизомерия возникает только в случае, если каждый атом углерода при кратной связи соединен с разными атомами или группами атомов. Поэтому в молекуле хлорэтена (1) как бы мы не повернули атом хлора, молекула будет такой же. Другое дело в молекуле дихлорэтена (2), где положение атомов хлора относительно кратной связи может быть различным.

Физические свойства углеводорода зависят не только от количественного состава молекулы, но и от ее строения.

Так, цисизомер 2 – бутена имеет температуру плавления – 138ºС, а его трансизомер – 105,5ºС.

Этен и этин: промышленные способы их получения связаны с дегидрированием предельных углеводородов.

5.Получение непредельных углеводородов:

1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов.

2.Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3.Дегидратацияспиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (Н2804, Аl203) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров)

4.Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).

При взаимодействии галогеналкана со щелочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода. Реакция идет в присутствии катализаторов (платины или никеля) и при нагревании. В зависимости от степени дегидрирования можно получить алкены или алкины, а также осуществить переход от алкенов к алкинов:

Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:Водород в реакциях разложения отщепляется от того атома Углерода, у которого наименьшее количество атомов Водорода:


(Водород отщепляется от , но не от ).
5. Дегалогенирование. При действии цинка на дибромпроиз-водное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

6. В промышленности ацетилен в основном получают термическим разложением метана:

6.Химические свойства.

Химические свойства непредельных углеводородов связаны прежде всего с наличием π – связи в молекуле. Область перекрывания облаков в этой связи мала, поэтому она легко разрывается, а углеводороды насыщаются другими атомами. Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения.

Для этилена и его гомологов характерны реакции, идущие с разрывом одной из двойных соединений и присоединением атомов по месту разрыва, то есть реакции присоединения.
1) Горение (в достаточном количестве кислорода или воздуха):


2) Гидрирование (присоединение водорода):



3) Галогенирование (присоединение галогенов):



4) Гидро галогенирование (присоединение галогеноводородов):


Качественной реакцией на непредельные углеводороды:

1) являются обесцвечивание бромной воды или 2) раствора калий перманганата.

При взаимодействии бромной воды с ненасыщенными углеводородами происходит присоединение брома по месту разрыва кратных связей и, соответственно, исчезновения окраски, которое было обусловлено растворенным бромом:

Правило Марковникова: Водород присоединяется к тому атому Углерода, который связан с большим числом атомов Водорода. Это правило можно показать на реакциях гидратации несимметричных алкенов и гидро- галогенирование:

При взаимодействии галогеноводородов с алкинами присоединения второй молекулы галогеноводню идет в соответствии с правилом Марковникова:



Для ненасыщенных соединений характерны реакции полимеризации.

Полимеризация – это последовательное соединение молекул низкомолекулярного вещества с образованием высокомолекулярного вещества. При этом соединение молекул происходит по месту разрыва двойных связей. Например, полимеризация этена:

Продукт полимеризации называется полимером, а исходное вещество, вступающее в реакцию, –мономером; повторяющиеся в полимере группировки называются структурнымиили элементарными звеньями; число элементарных звеньев в макромолекуле называется степенью полимеризации.
Название полимера складывается из названия мономера и приставки поли-, например полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол. В зависимости от степени полимеризации тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Например, полиэтилен с короткими цепями является жидкостью, что имеет смазочные свойства. Полиэтилен с длиной цепи в 1500-2000 звеньев – твердый, но гибкий пластический материал, идущий на изготовление пленки, посуды, бутылок. Полиэтилен с длиной цепи в 5-6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, трубы. В расплавленном состоянии полиэтилена можно придать любую форму, которая сохраняется после отверждения. Такое свойство называется термопластичностью.

1. Какие соединения называются ненасыщенные?

2. Изобразить все возможные изомеры для углеводорода с двойной связью состава С6Н12и С6 Н10. Дать им названия. Составить уравнение реакции горения пентена, пентина.

3. Решить задачу: Определить объем ацетилена, который можно получить из карбида кальция массой 100 г, массовой долей 0,96, если выход составляет 80% ?

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

Проработать: Л1. Стр. 43-47,49-53, Л1. Стр. 60-65, пересказ конспекта лекции №10.

Тема: Единство химической организации живых организмов. Химический состав живых организмов. Спирты. Получение этанола брожением глюкозы и гидратацией этилена. Гидроксильная группа как функциональная. Представление о водородной связи. Химические свойства этанола: горение, взаимодействие с натрием, образование простых и сложных эфиров, окисление в альдегид. Применение этанола на основе свойств. Вредное воздействие спиртов на организм человека. Понятие о предельных многоатомных спиртах. Глицерин как представитель многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты. Применение глицерина.

Альдегиды. Получение альдегидов окислением соответствующих спиртов. Химические свойства альдегидов: окисление в соответствующую кислоту и восстановление в соответствующий спирт. Применение формальдегида и ацетальдегида на основе свойств.

Основные понятия и термины по теме: спирты их разновидности,гомологический ряд, гомологическая разность, строение спиртов и альдегидов, тип гибридизации, функциональные группы, качественные реакции.

План изучения темы

(перечень вопросов, обязательных к изучению):

1.Понятие о кислородосодержащие органические соединения, функциональные группы.

2. Классификация оксигеносодержащих соединений, их свойства, изомерия, номенклатура.
3. Понятие об альдегидах.

источник

Читайте также:  Как узнать умею ли я петь
Adblock
detector